Questo 'piccolo gioiellino' della Toscana sorge sui colli delimitati dal corso dei fiumi Arbia ed Elsa, nell'area geografica segnata a settentrione dalle colline del Chianti con i centri di Monteriggioni e San Gimignano, ad oriente dalla Val di Chiana con Arezzo, a Meridione, dalle Crete senesi con Montalcino e Montepulciano e ad occidente dalle Colline Metallifere. Benchè la leggenda proponga come fondatore della città il figlio di Remo, della gens Julia, Senio, e con ciò si possa giustificare il simbolo araldico di Siena rappresentato da una lupa romana, è più probabile che l'area fosse abitata già in epoca etrusca. Il centro di Sena Julia, viene storicamente individuato con certezza soltanto intorno al I secolo a.C, quando un avamposto militare di Roma nasce a difesa delle strade che dall'Urbe portavano verso settentrione. Dopo la caduta dell'impero di Roma e l'occupazione dei Longobardi avvenuta nel VI secolo d.C., Siena rimane lungo il percorso della via francigena, una tappa privilegiata per tutti coloro che volevano spostarsi longitudinalmente nella penisola italiana per pellegrinaggio od affari. È possibile che, in qualche modo, la sua posizione gli sia valsa addirittura la scelta della Chiesa di istituirla nel VII secolo sede vescovile, e gli abbia quindi garantito quello sviluppo economico e culturale che porterà Siena a proclamarsi libero comune nel X secolo d.C.
Nei decenni a seguire, Siena diventa centro di attività mercantili e soprattutto finanziarie, fin quando, il crescente peso politico che andava sviluppando sul resto della Toscana, non ne determina lo scontro con Firenze.Dopo la vittoria dei ghibellini nel 1260 d.C. a Montaperti, Siena deve cedere le armi nove anni più tardi ai guelfi nella battaglia di Colle di Val d'Elsa, di fronte a Carlo d'Angio e l'esercito fiorentino. La guida della città viene affidata ad un'assemblea eletta dalle classi più ricche, noto come "Consiglio dei Nove" fino al 1355 d.C. Durante questa fase della storia senese, vengono eretti tutti i principali edifici pubblici, dal Palazzo del Comune con la Torre del Mangia al Duomo, viene creata l'Università e si afferma non solo in Toscana, ma in tutt' Italia la scuola della pittura senese che vedrà come suoi massimi esponenti, dopo Guido da Siena, Duccio di Buoninsegna, Simone Martini, Ambrogio e Pietro Lorenzetti.
Nota in tutto il mondo e cuore della città di Siena è la medievale Piazza del Campo, oggi celebre per il Palio dell’Assunta ed un tempo luogo di ritrovo per l’intera cittadinanza che vi giungeva per assistere agli spettacoli ed alle giostre medievali. Qui si potranno visitare il Museo Civico all’interno del Palazzo Pubblico oggi sede del comune, la Torre del Mangia, che offre una vista panoramica sulla città con i suoi 87 metri di altezza e la Fonte Gaia. Nelle immediate adiacenze di Piazza del Campo si possono visitare le Logge del Papa e Palazzo Piccolomini, oggi sede dell’archivio di Stato, entrambi rappresentativi dell’architettura rinascimentale a Siena. Prendendo per Banchi di Sotto e svoltando poi a destra per Via dei Pellegrini, si raggiunge Piazza del Duomo con la struttura romanico-gotica del Palazzo Arcivescovile, caratterizzata dalla vetrata del coro di Duccio di Buonainsegna e all’interno del quale si può visitare la Libreria Piccolomini. Lasciando Piazza del Duomo e prendendo poi per Via Fontebranda, si arriva all’omonima Fontana tra la più belle ed antiche della città.